Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema :
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C4H10 | |
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| n-butano | 2-metil-propano (isobutano) |
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C3H8 | |
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| 1-propanol | 2-propanol |
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C2H6O | |
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| etanol | metano-oxi-metano |
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| propanal | propanona |
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
- Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
- Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
| Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH | |
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| Isómero cis (Ácido isocrotónico) | Isómero trans (Ácido crotónico) |
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:
| Conformación alternada | ||
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| Proyección en caballete | Proyección modificada de Newman | Proyección de enlaces convencionales |
| Etano (C2H6) | ||
| Conformación eclipsada | ||
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| Proyección en caballete | Proyección modificada de Newman | Proyección de enlaces convencionales |
La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.
